Stadier paa Livets Vei, der udkom den 30. april 1845, kan i både omfang og sigte minde om Enten - Eller. Ligesom debutbogen består Stadier paa Livets Vei da også af flere skrifter, der er kommet udgiveren, Hilarius Bogbinder, i hænde under så ejendommelige omstændigheder, at det hele faktisk ligner fiffig fiktion til forveksling.
Det første af disse skrifter er betitlet ”In vino veritas” og beretter om et natligt drikkegilde, hvor Kierkegaards læsere kan gense skikkelser som Johannes Forføreren, Victor Eremita, Constantin Constantius og Det unge Menneske, der skiftevis priser og spotter kvinden, men også møder den Modehandler, hvis ypperligt onde skildring af det svage køns stærke forfængelighed slet og ret er et retorisk pragtstykke. Herefter følger Assessor Vilhelms traktat, ”Adskilligt om Ægteskabet mod Indsigelser”, hvori han afdæmpet og besindigt, men også myndigt veloplagt, argumenterer for ægteskabets berettigelse og for den sammenhæng mellem teori og praksis, der er tilværelsens alvor.
Tredje del af Stadier paa Livets Vei udgøres af ”Skyldig? - Ikke-Skyldig?” med undertitlen ”En Lidelseshistorie. Psychologisk Experiment af Frater Taciturnus”. Skriftet består af en række dagbogsoptegnelser, hvormed en brillant selvoptaget mand ved navn Quidam (’en eller anden mand’) reflekterer over sine motiver til at bryde forlovelsen med en livsglad kvinde og dermed indirekte bryde med verden. Forbindelseslinierne mellem Quidams og Kierkegaards konflikt springer undertiden næsten demonstrativt direkte i øjnene, eksempelvis gentager Quidam ordret det afskedsbrev, som Kierkegaard sendte til Regine, da han bragte forlovelsen til ophør. For enden af det sjælelige sammenbrud, som Quidam nærmer sig, åbner sig imidler-tid muligheden for et religiøst gennembrud, hvis komplicerede karakter Frater Taciturnus beskriver i en omfattende ”Skrivelse til Læseren”, hvori han slår fast, at det religiøse ikke er ”Noget for dumme Mennesker og ubarberede Labaner”, men tværtimod ”det Vanskeligste af Alt”.
Stadier paa Livets Vei er ledsaget af et fyldigt bind med kommentarer til såvel helt åbenlyse som lidt mere forputtede problemer, herunder skjulte citater, bibelske allusioner, ordsprog, samtidig polemik eller andet sådant, der måske i et ubevogtet øjeblik er løbet fra Kierke-gaards pen ud på papiret. Kommentarbindet rummer desuden en minutiøs beskrivelse af manuskripterne, en fyldig redegørelse for skriftets tilblivelseshistorie, udgivelsesforhold og økonomi samt fotografier af adskillige manuskriptsider.
